Den hellige Stefan, som kalles «den yngre», ble født rundt 714 (eller 715) i Konstantinopel. Han kom fra en from kristen familie som hadde to døtre og ba om en sønn. Hans mor bar den nyfødte Stefan til Mariakirken Blachernæ og viet ham til Gud. Under keiser Leo Isaureren (716-741) brøt det ut en forfølgelse mot hellige ikoner og mot dem som æret dem. Med støtte fra keiseren grep tilhengerne av den ikonoklastiske heresi kontrollen over de øverste stillingene i imperiet og i Kirken. Ortodoksien var forfulgt av denne verdens makter, men ble bevart i klostre langt fra hovedstaden, i eneboerceller og i de tapre og trofaste hjertene til dens tilhengere.
Stefans foreldre var ortodokse og sørget over den herskende gudløsheten, så de flyktet fra Konstantinopel til Bitynia i det nordvestre Lilleasia (dagens Tyrkia). De plasserte den femtenårige Stefan hos en munk ved navn Johannes på fjellet Mont St. Auxentius nær Kalkedon, hvor hans oppgave var å hente de daglige forsyningene til dem. Han ble hos Johannes i femten år og lærte alt om det monastiske liv fra ham. Der fikk han vite at hans far var død og at hans mor og søstre var blitt nonner i et kloster. Stefan vendte da tilbake til Konstantinopel, solgte sin del av eiendommen og ga inntektene til de fattige.
Etter en tid døde også Johannes, og med dyp sorg gravla Stefan ham og fortsatte sitt monastiske liv alene i deres hule. Men snart begynte det å komme munker til asketen som ønsket å lære fra ham et dydefullt og frelsebringende liv, og det ble etablert et kloster med Stefan som hegumen (abbed). Klosteret besto av en rekke små celler spredt på en fjellside, med en hule på toppen for abbeden. Her levde Stefan og kombinerte bønn med å kopiere bøker og lage fiskegarn. Da han var 42 år gammel, gikk han av som abbed og trakk seg tilbake til en avsidesliggende celle på et annet fjell, hvor han verken kunne stå eller ligge skikkelig. Men også der samlet det seg snart en kommunitet av munker som søkte Stefans åndelige veiledning.
På denne tiden var keiser Leo Isaureren blitt etterfulgt av keiser Konstantin V Kopronymos (741-75), som var en enda mer fanatisk ikonoklast enn sin forgjenger. Ikonoklasmen (billedstormen) og forfølgelsene av ortodokse kristne ble gjenopptatt. Keiseren sammenkalte i 754 et ikonoklastisk konsil med 358 biskoper fra de østlige provinsene. Men bortsett fra erkebiskop Konstantin II av Konstantinopel (754-66), som illegitimt var satt på patriarktronen av keiseren, var det ingen av Kirkens andre patriarker som deltok på konsilet, noe som gjorde at det ikke kunne kalles «økumenisk». Dette konsilet av heretikere, etter tilskyndelse fra keiseren og erkebiskopen, beskrev ikoner som avgudsbilder og uttalte en fordømmelse (anathema) over alle som æret ikoner på ortodokst vis, og det beskrev ikonvenerasjon som heresi.
I mellomtiden ble klosteret på Mont St Auxentius og dets hegumen kjent i hovedstaden. Keiseren ble fortalt om munkenes asketiske liv, om deres ortodokse fromhet, om hegumen Stefans undergjørende gaver og hvordan Stefans ry hadde spredt seg langt utover regionen hvor klosteret lå, og at abbeden overalt ble vist respekt og kjærlighet. Hegumenens åpne oppmuntring av venerasjon av ikoner og den impliserte avvisningen av dem som forfulgte ortodoksien, gjorde keiseren rasende. Erkebiskop Konstantin innså at han i Stefan hadde en sterk og uforsonlig motstander av sine ikonoklastiske intensjoner, og han begynte å planlegge hvordan han skulle få hegumenen over på sin side eller ellers ødelegge ham.
De prøvde å trekke Stefan inn i den ikonoklastiske leiren, først med smiger og bestikkelser og deretter med trusler, men alt var like forgjeves. Da prøvde de å bakvaske ham og beskyldte ham for å falle i synd med nonnen Anna. Men hans skyld kunne ikke bevises, siden nonnen modig benektet enhver skyld og døde under tortur og slag.
Til slutt ga keiseren ordre om å kaste hegumenen i fengsel og å ødelegge hans kloster. Klosteret ble brent og munkene spredt. Ikonoklastiske biskoper ble sendt til Stefan i fengselet for å prøve å overbevise ham om den dogmatiske riktigheten av det ikonoklastiske syn, men hegumenen tilbakeviste med letthet alle heretikernes argumenter og forble tro mot ortodoksien.
Da ga keiseren i 761 ordre om at Stefan skulle forvises til øya Proconnesus i Propontis (nå Marmarasjøen). Der slo han seg ned i en hule, og der samlet snart hans disipler seg også. Etter en stund forlot hegumenen brødrene og satte seg fore å leve på toppen av en søyle. Nyheter om Stefan stylitten og de miraklene som var skjedd gjennom hans bønner, spredte seg snart over hele imperiet og styrket troen og den ortodokse ånd i folket.
To år senere ga keiseren ordre om å overføre Stefan til et fengsel på øya Pharos, og deretter ga han ordre om at abbeden skulle stilles for retten. Der tilbakeviste han argumentene til heretikerne som satt til doms over ham. Han forklarte den dogmatiske essensen av ikonvenerasjon, og han fordømte ikonoklastene fordi de ved å krenke ikonene krenket Kristus og Guds Mor. Som bevis tok han frem en gullmynt med et bilde av keiseren og spurte hva som ville skje med en som kastet mynten på bakken og deretter trampet på keiserens bilde på mynten. De svarte at en slik mann helt sikkert ville bli straffet for å vanære bildet av keiseren. Til det svarte Stefan: «Hvis det å trampe på keiserens bilde er en så stor forbrytelse, hvor mye har ikke de gjort seg fortjent til straff som tramper på et bilde av Kristus eller hans mor og brenner det» (noe som var gjort med ikoner). Deretter spyttet han på mynten, kastet den på gulvet og begynte å trampe på den.
Da ga keiseren ordre om at han skulle piskes. Stefan overlevde denne behandlingen, så han ble satt i fengsel, hvor det allerede satt 342 munker som var dømt for å ære ikoner. I dette fengselet tilbrakte han elleve måneder mens han trøstet de andre innsatte. De levde et slags monastisk liv sammen og sang de vanlige bønner og hymner. Folket kom til fengselet i store flokker og ba Stefan om å be for dem. Stefan fortsatte å stå fast på sine prinsipper, og alle forsøk på å vinne ham over til kjetteriet mislyktes.
Da keiseren fikk høre at Stefan hadde organisert et kloster i fengselet, hvor de ba og æret hellige ikoner, sendte han to av sine egne tjenere, tvillingbrødre, for å slå i hjel helgenen. Da disse brødrene gikk til fengselet og så ansiktene til munkene skinne med et guddommelige lys, falt de på kne for abbeden og ba om hans tilgivelse og hans bønner, og deretter fortalte de keiseren at ordren var utført. Men keiseren fikk vite sannheten og grep da til en ny løgn. Han informerte sine soldater om at abbeden konspirerte for å fjerne keiseren fra tronen, og deretter sendte han dem til fengselet.
Abbeden kom selv ut til de rasende soldatene, som grep ham og trakk ham gjennom gatene etter føttene før han til slutt ble klubbet i hjel. Deretter kastet de hans legeme i en grop hvor de pleide å begrave kriminelle. Dette skjedde i 764 – andre sier 28. november 765 (Theophanes sier 20. november). Morgenen etter viste en mørk sky seg over Mont St. Auxentius, og deretter senket et tungt mørke seg over hovedstaden, fulgt av hagl som drepte mange mennesker. De andre munkene i fengselet ble drept etter Stefan.
Martyrologium Romanum nevner sammen med Stefan andre munker som ble drept samtidig. Blant dem var de hellige Andreas, Auxentius, Basilios, to ved navn Gregor, Johannes, Peter og en annen Stefan. Deres minnedag er 28. november og deres navn står i Martyrologium Romanum. De feires også i de ortodokse kirkene.
Kronikørene Theophanes og Nikeforos nevner imidlertid ingen direkte sammenheng med billedstriden, og det gjør heller ikke hans første Vita, 42 år etter hans død, som skriver om en diakon Stefan fra Konstantinopel og setter ikke kampen om ikonene i sentrum, selv om den også trekkes inn i biografien. En hagiograf gir en fremstilling av den ikonoklastiske synoden i Hiereia (754), samt tre dramatiske scener hvor Stefan nekter å anerkjenne synoden. Hovedtemaet i denne biografien er keiser Konstantin Vs kamp mot Stefan som eksponert representant for munkevesenet. Dette stemmer overens med synet til en annen kronikør, som skriver at Stefan spilte en avgjørende rolle i motsetningene mellom keiseren og munkevesenet som begynte i 761/762 og førte til heftige konfrontasjoner fra 765 mellom keiseren og en del av munkevesenet. Nøyaktig hva striden dreide seg om, er omstridt i forskningen, og en overbevisende forklaring finnes ennå ikke. En teori er at det dreide seg om en konflikt mellom to samfunnsmessige ideologier eller interesser. Den nevnte Vita understreker det «politiske» synet og fremstiller konflikten mellom Stefan og keiseren som en kamp mellom den hellige, asketiske munken og den verdslige makt i denne verden, mens hagiografen griper til elementer fra Vita Euthymii av Kyrillos av Skytopolis fra 500-tallet.
Billedkulten kommer først indirekte inn i bildet etter Stefans død, etter at keiseren forlangte en ed mot billedvenerasjonen av alle innbyggerne i byen Konstantinopel. I 766 var det en rettssak hvor nitten prelater var anklaget for sammensvergelse mot keiseren og hvor også patriark Konstantin II (754-66) skal ha vært innblandet.